隨著Kyrie Irving、Al Horford等人的離開，塞爾提克突然間從奪冠大熱門退回到季後賽級別的球隊，儘管帳面戰力大受損，但相對也獲得了龐大的薪資空間，足以讓球團操作，補足球隊欠缺的即戰力拚圖，甚至是扮演部分球隊的交易夥伴，把時間投資在培養Jayson Tatum、Jaylen Brown上。
正當大家討論著自由市場上有哪些球員適合擔任雙探花的短期夥伴時，塞爾提克老闆Wyc Grousbeck卻在賽季結束後的記者會上強調，他不希望塞爾提克在未來10年只能處於「平庸」的水準，除了還在想辦法解釋綠衫軍為何要提升球員天賦外，也替球團接下來的布局埋伏筆。
Grousbeck極度信任的Danny Ainge，在2018-19賽季可以說是徹底花光了球迷對他的所有期待。當Irving公開批評年輕球員不懂如何奪冠、喊話球團應補進更衣室老將時，Ainge不但眼睜睜看著年輕球員與Irving互槓，並選擇按兵不動；當Anthony Davis的交易傳聞爆發時，即使大家都知道交易受限於規定無緣成真，但Ainge卻未在球隊為此軍心渙散時發聲，間接導致球隊氣氛跌至谷底。
為了挽救自己的名聲，崇尚球星的Ainge，秉持著在自由市場釣大魚的想法，而不是想著該如何替雙探花尋找合適的成長夥伴，最終他的眼前出現了具備全明星水準、被母隊黃蜂拒開頂薪續約，且剛好與Irving、Isaiah Thomas同梯的Kemba Walker，加上Walker又希望能夠前往一支常勝軍，於是雙方一拍即合，趕在自由市場開啟前即達成簽約共識，並在後來Michael Jordan展現對於Terry Rozier的喜愛後，成功以先簽後換的方式互助。
又驚又喜的新大哥
Walker的到來，成功彌補Irving離開後所造成的空洞，加上Ainge後來又簽下Enes Kanter，2人樂觀的個性協助球隊更衣室重塑向心力，季前全隊4人入選美國夢幻隊的特殊際遇，也加深了彼此的熟悉度。這樣的轉變也體現到了球隊戰績上，儘管該季後段正巧遇上新冠肺炎爆發，但綠衫軍依然打出48勝24負的戰績，高居東區第3種子，勝率也比前一季豪華陣容打出的49勝33來得高。
除了球隊戰績表現優秀外，該季的Walker依然入選了明星賽，並且繳出「20.4分3.9籃板4.8助攻」的成績單，此外他也成為Tatum與Brown的成長好夥伴，他甘願退居二線，並在球隊需要他挺身而出時發力，與Irving截然不同的個性，讓波士頓球迷宛如看見了Thomas的身影。
Walker協助塞爾提克球迷重新燃起奪冠希望，然而他的身材劣勢、生涯際遇，卻也注定他能夠為綠衫軍帶來的東西，頂多與Thomas相同，而最終的結果也是如此，儘管他們能夠在2020年泡泡加賽中闖進東區冠軍賽，但他的技術與關鍵時刻的操刀能力，依然沒辦法成為球隊欠缺的「那個人」。
心有餘而力不足
Walker與Irving最不一樣的地方在於，他會選擇波士頓除了是因為球團願意開出頂薪合約的誠意外，還有為了打進季後賽，因此他並不像Irving有迫切需要證明自我的想法，同時也因為這樣的價值觀，讓他願意扮演起雙探花的後盾，吸收Stevens體系對於控球後衛的所有要求。
從數據上來看，Walker在19-20賽季身披綠衫時，儘管帳面成績與過去「蜂王」時代有明顯落差，但他的真實命中率卻以57.5%創下生涯新高，同時也被Stevens魔改成1名能夠在持球與否的狀態下，隨時切換進攻模式的投射型控衛。
然而，當Stevens受到Irving的震撼教育後，他的風格逐漸從全民皆兵轉化成替特定球員清出空間單打，因此也會漸漸發現，綠衫軍的打法開始變得千篇一律，全由Daniel Theis上高位接球策應，並且透過手遞手的方式，讓雙探花、Walker、Gordon Hayward甚至是Marcus Smart發動進攻。
在這樣的情況下，Walker切入終結的位置不佳、分球意識不佳的弱點被逐一放大，到了季後賽更是再度成為防守端的漏洞，而綠衫軍缺少1名能夠從替補出擊的後衛，也加重了Walker體力與健康的負擔，甚至導致他左膝傷勢復發，除了間接造成隔年綠衫軍戰績崩盤外，也連帶影響了他與綠衫軍的命運。
未 滿 十 八 歲 禁 止 飲 酒 
