在它墜毀於墨西哥灣的12天前，這架代號ICON A5的兩棲輕型運動飛機恣意飛行於坦帕南部的陽光高架橋下。
駕駛著這架飛機的飛行員，名為Roy Halladay。他是MLB美國職棒大聯盟的名人堂投手、也是位業餘飛行員，這天的他要從坦帕飛往佛羅里達州的奧德薩，飛行時間估計約僅需短短的10分鐘，但Halladay多花了一些時間與妻子Brandy於空中翱翔，大約花了22分鐘的時間。
多花的這些時間，Halladay嘗試了一些不一樣的飛行概念。陽光高架橋距離水面約為180英呎，根據美國聯邦航空總署（FAA）規定，飛行員必須與任何「人」、「建築」、「船隻」、「車輛」保持至少500英呎的安全距離。
當時的Halladay嘗試在橋下飛行、並低空掠過水面，這段經驗讓他在個人twitter上寫道：「我一直告訴我父親：『讓ICON A5嘗試低空飛行，就像是在駕駛戰鬥機一樣！』而他則認為我根本就是在開一架戰鬥機！」
I keep telling my dad flying the Icon A5 low over the water is like flying a fighter jet! His response..... I am flying a fighter jet!! pic.twitter.com/30eVjz9eS6
— Roy Halladay (@RoyHalladay) October 31, 2017
寫完這則貼文八天後－也就是11月7日，他再度駕駛ICON A5從自家後院的湖上起飛，起飛後的Halladay一路往北飛，接下來往西、最後是往南飛。當時的Halladay在墨西哥灣上空兩度嘗試極速上升與俯衝動作，高度低到剛好掠過水面。
前兩次的動作是成功的，不過來到第三次的時候，也就是中午12點04分，俯衝時的Halladay無法順利將飛機高度剛好控制在掠過水面，就這樣，飛機一頭栽進水裡，發生了眾所皆知、難以挽回的悲劇。
美國時間4月15日，美國國家運輸安全委員會（NTSB）公佈了這起墜機意外的調查報告，除了當天的意外狀況，也包括了在意外發生前幾天的飛行細節，藉此了解當時那段時間，Halladay的個人與飛行狀況。
距今兩年半前離世時，Halladay留下了妻子Brandy、18歲的大兒子Braden、15歲的小兒子Ryan、父親Roy Jr.、母親Linda、姊姊Merinda與妹妹Heather。
這起意外讓Halladay的球迷也備感錯愕。Halladay綽號「大夫」，他在大聯盟打滾了總計16個球季－於多倫多藍鳥12季、費城費城人4季，生涯總計拿下203勝105敗的成績，並寫下平均3.38的優質防禦率，另外還送出2117次三振。
除此之外，Halladay也曾於2003年獲得美聯賽揚獎肯定、2010年則拿下了國聯賽揚獎。
Halladay曾在職業生涯第三年（2000年）時遭遇極大低潮，前一年（1999年）時，Halladay還在36場出賽中繳出8勝7敗、防禦率3.92的成績，但沒想到2000年時出賽19場的他，防禦率竟瞬間飆漲到10.64，當時的他還曾一度被下放到小聯盟的高階1A。
Halladay的妻子在那時買了一本書－The Mental ABC's of Pitching: A Handbook for Performance Enhancement－給他，Halladay透過這本書，更加了解在投手丘上如何智取對手、要善用頭腦投球的方式，加上當時與投手教練Mel Queen合力研究，將自己的投球姿勢由上肩投球改為四分之三的出手方式，終於讓Halladay於隔年觸底反彈，防禦率下修到3.16，並從此開啟自己的名人堂之路。
在意外發生後，初步的墜機意外報告中的毒理學分析指出，墜機發生當下的Halladay體內的zolpidem（這是一種鎮靜劑，很多人會用來幫助入眠，市面上可能也叫做Ambien）劑量相當高，另外也檢驗出大量的安非他命、嗎啡等藥物。
除此之外，包括hydromorphone（二氫嗎啡酮，通常用來緩解癌症治療所造成的疼痛）、fluoxetine（氟西汀，俗稱百憂解，用來緩解憂鬱傾向藥物）、Baclofen（貝可芬，為肌肉鬆弛劑）都是在Halladay體內檢驗到的藥物。
根據FAA規定，使用這些藥物的飛行員是禁止飛行的－2013年取得飛行執照的Halladay也都了解這些規範。假若Halladay在這次的意外中倖存下來，那麼他將因為違反藥物條例規範以及未保持安全距離而遭到起訴。
未 滿 十 八 歲 禁 止 飲 酒 
