當今網壇世界男單排名第二，現年25歲，來自俄羅斯的Daniil Medvedev於2021溫布頓第四輪遭到波蘭好手Hubert Hurkacz以2-6、7-6（2）、3-6、6-3、6-3上演逆轉，提前結束今年溫網賽程，也使Medvedev接連在法網、溫網都無法從現任球王Novak Djokovic手中取得世界球王寶座！
首盤，Medvedev雖以6-2迅速拿下，但Hurkacz在次盤的進攻越來越積極，特別是搶七時的網前截擊和扣殺，更讓他取得盤末點，接著一記發球使Medvedev回球掛網，將盤數扳成1-1平手。第三盤，面對Hurkacz的上網強攻，Medvedev也做出回應，於自己在此盤5-3領先，且握有盤末點局面，先透過高吊球使對手逼近網前扣殺，接著再用一記正拍對角穿越球，漂亮地拿下第三盤。
不過Hurkacz即便處於被聽牌劣勢，仍堅持網前搶攻的策略，第四盤，憑藉196公分的身高所帶來的殺球優勢和優異截擊手感，使Medvedev經常在底線和網前，不停前後來回奔跑，疲於奔命，之後再用一記Ace球收下第四盤，將戰線延伸到五盤大戰。決勝盤，Medvedev想透過短球干擾對手節奏，結果卻被Hurkacz以反拍截擊得手，也因此遭到破發，最終Medvedev面臨Hurkacz的賽末點，選擇上網卻截擊掛網，使Hurkacz挺進本屆溫布頓男單八強。
Medvedev與Hurkacz於2021溫布頓交手Highlight。來源：溫布頓
挑戰大滿貫冠軍失利
Medvedev近三年表現優異，排名屢創新高，也在2021澳網甚至勇闖決賽，挑戰現今球王Djokovic，Medvedev賽前認為這場比賽的壓力會在對方身上，畢竟想尋求個人第9座澳網冠軍的企圖心，多少也會影響到Djokovic的心理，加上Medvedev在2019美網首度闖進大滿貫決賽，雖然最後鏖戰五盤不敵西班牙蠻牛Rafael Nadal，但也累積大滿貫決賽經驗，使Medvedev對2021澳網冠軍勢在必得。
未料決賽開打，Djokovic很輕鬆以7-5、6-2、6-2贏得比賽，讓外界原先預期會是場五五波的戰役，卻演變成一面倒的局面，Nadal的前教練，也是他的叔叔Toni Nadal認為Medvedev的心理素質得再提升，首盤苦戰到7-5落敗後，似乎還停留在錯失第一盤陰影，導致第二盤、第三盤都失去專注，才會被Djokovic給迅速結束掉比賽。
對比Medvedev在2019美網決賽的表現，確實讓不少球迷感到失望，2019美網決賽，即便陷入盤數0-2落後的困境，Medvedev仍將Nadal逼到決勝盤，更在第五盤局數1-0領先Nadal，並在第二局輪到Nadal發球局逼出不少破發點，雖然未在此局破發成功，可是卻讓現場球迷看得血脈噴張，之後Nadal在第5局，局數2-2，一個反拍穿越球得分，破掉Medvedev發球局，使Nadal取得領先，也抱走該屆美網冠軍。
想必Nadal的叔叔也是希望Medvedev能在今年澳網重現2019美網面對Nadal的抵抗力，才會給予Medvedev在本屆澳網決賽如此評價！
挑戰世界球王寶座失利
兩度無緣大滿貫冠軍，但Medvedev仍憑藉穩定的表現和成績，使他的排名在今年3月15日上升到世界第二，也讓外界好奇Medvedev能否打破自Roger Federer於2004年2月2日登上世界球王至今，世界排名第一位置始終由Federer、Nadal、Djokovic，及英國希望Andy Murray輪替的僵局，這四名球員壟斷球王位置已超過17年，此紀錄還在持續中。
當Djokovic在今年超越Federer，成為史上累積球王在位總週數最長的球王，Medvedev曾說：「Djokovic有望將在位週數衝到400週！」截至2021年7月7日，Djokovic目前在位總週數高達327週，領先Federer的310週，若想抵擋Djokovic往400週邁進，現階段就以Medvedev最有本錢。
Medvedev在2021法網迎來首次成為新科球王機會，只要他能晉級該屆法網決賽且Djokovic無緣決賽，或是第二個條件是在決賽戰勝Djokovic，可惜Medvedev都未能把握住，他在八強不敵Stefanos Tsitsipas，被Tsitsipas直落三盤橫掃，而Djokovic贏得2021法網冠軍。
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