延續《前一集》，Ainge在成功組建出GAP三巨頭之後，讓塞爾提克從前一季的24勝58敗（聯盟倒數第2），一舉鹹魚翻身，以66勝16負的戰績傲視群雄。儘管集結3名球星本就應該打出傲人戰績，但Ainge化腐朽為傳奇的操盤，依然讓他成為了當年度的最佳總管，不但成功保住飯碗，還將自己推向了進入管理層後的生涯巔峰。
曇花一現的王朝
綠衫軍在07-08賽季可說是無人能敵，不過貴為例行賽王者的他們卻在進入季後賽後陷入泥沼，首先他們首輪就被老鷹糾纏了7場；次輪遇上由LeBron James領軍的騎士後，又再度上演了7場血戰；但Kevin Garnett、Paul Pierce、Ray Allen三巨頭的明確分工，以及對於冠軍的渴望，讓他們沒有因為體力的消耗而棄械投降，反而一路過關斬將，終於勇闖睽違21年的總冠軍賽舞台。
面對上同樣在07-08賽季間策動Pau Gasol交易案的世仇湖人，綠衫軍祭出了「Kobe法則」成功限制住Kobe Bryant的進攻火力，防守端有Garnett坐鎮，進攻端則有Pierce、Allen輸出，此外像是年輕的Rajon Rondo以及季前簽下的P.J. Brown、Eddie House、James Posey都有所貢獻，最終就在經歷了6場大戰之後，綠衫軍成功奪下了總冠軍，終結了22年的冠軍荒。
然而令人感到可惜的是，GAP三巨頭並未如外界預期般地「建立王朝」，因為Garnett在2009年2月19日與爵士交手時的一次灌籃當中，弄傷了其左膝膝關節肌腱，導致他被迫缺席該年季後賽，就算Rondo大放異彩、Allen與Pierce火力全開，但在那個仍然強調防守與禁區的時代，綠衫軍或許能夠擊敗年輕氣盛的公牛，卻無力與擁有Dwight Howard的魔術抗衡。隔年雖然綠衫軍重返冠軍賽與湖人周旋，但Kendrick Perkins卻在G6受傷，光靠老化的Garnett與Rasheed Wallace實在難以力抗健康的Andrew Bynum、Gasol以及Lamar Odom這組「三塔」，奪冠之門就這樣悄悄地關上。
賭徒的老毛病復發
綠衫軍在GAP時代下之所以能夠保持良好戰績，除了有三巨頭的穩定供輸外，還有Rondo、Perkins、Glen Davis等新生代球員的幫忙。Rondo的進步成為調節三巨頭球權分配與組織進攻的核心；Davis雖有著失控的體型，但憑藉厚實的身材與柔軟的中距離投射，讓他成為綠衫軍的最佳第六人，至於Perkins雖無自主進攻的實力，不過他卻是相當適合Garnett的禁區門神。
不過Ainge是個不折不扣的賭徒，也是個斤斤計較的商人，他不會因為球隊的戰績與現有問題而改變自己內心當中的藍圖，一旦他認定球隊的奪冠窗口關閉之後，那麼就算球隊展現了「只差一勝」就奪冠的成績，他也會覺得只是天時、地利、人和罷了。
陣中後場王牌大鎖Tony Allen在2010年夏天身價看漲，綠衫軍礙於預算壓力，只能眼睜睜看著他與灰熊簽下3年9.7M的合約。Perkins在10-11賽季適逢合約年，但前一年冠軍賽才一口氣扭傷膝蓋內側副韌帶（MCL）與後十字韌帶（PCL），因此Ainge也在不願給出新合約的情況下，把他送至雷霆換回Jeff Green與Nenad Krstic，認為Krstic加上季前簽下的「大小歐尼爾」足以填補禁區缺口，最終事實證明，Shaquille O'Neal、Jermaine O'Neal皆因傷所苦、身手大幅退化，攻優於守的Krstic也只是在增加Garnett的防守負擔。
雷槍炸彈與絕情重建
Ainge曾經透露，自己還是綠衫軍球員的時候，時任總管「紅頭」Red Auerbach在聖誕晚會上告訴Larry Bird、Kevin McHale等名將，他曾拒絕了小牛、溜馬等隊針對2大名人堂球星的交易提案。即使這些交易案可以讓綠衫軍獲得當時年輕又有天賦的Chuck Person、Detlef Schrempf等未來戰力，但Auerbach卻強調，他希望綠衫軍每1人都能在波士頓退役。
或許是因為後來被Auerbach交易掉引發的哀怨，但Ainge也留下了一段耐人尋味的話，「我會毫不猶豫地賣掉正在退化的Bird、賣掉腳裡還有螺絲的McHale，同時我也會把自己給交易掉」，這番話也為他後來積極兜售Allen埋下伏筆。
未 滿 十 八 歲 禁 止 飲 酒 