2005年夏天，LeBron已經加盟騎士兩個賽季，卻離季後賽尚缺臨門一腳。由大手筆進場的新東家Dan Gilbert聘用的總管Danny Ferry發現時間有限，催促自己得加緊腳步。圍繞LeBron建立更有競爭力的陣容，盤點過前任Jim Paxson總管遺留的交易資產與薪資規範後，騎士制服組發現手上有2,800萬美元的薪資空間可運用，在當年，這可是大到嚇死人的一筆錢。然而，市場上自由球員減少的速度飛快，克里夫蘭受限於氣候、稅制等因素，向來不是自由球員的首選。但「LeBron走完新人合約就跑掉」的想像造成的巨大壓力相比，合約真的是小case了，騎士制服組決定必要時溢價爭取自由球員加盟。
補強的目標是2號位，2004-05球季騎士的主戰2號位是守優於攻的Ira Newble，先發控球是更守優於攻的Eric Snow。兩個守優於攻加在一起，結果就是場均得分不到10分，聯盟最低。當時球團已經漸漸領略到，在LeBron周圍盡量配置射手，能最大程度地發揮他的傳導功力。這也是騎士趕快與雖然邁入而立之年，但有投射能力的「大Z」Ilgauskas敲定續約的主因。
騎士的首要對象Ray Allen，在薪資規範允許母隊開更大更長的合約綁人前提下，幾乎一開始就沒機會，Michael Redd的情況也類似，有地緣關係的Redd雖然受邀來克城面談，但錢實在是太……有影響力，他們很快地宣布留在西雅圖與密爾瓦基。第3號目標Joe Johnson是受限自由球員，老鷹倒沒有篤定留他，但表明要弄先簽後換，得付出選秀籤，騎士手邊剛好沒有。
Ferry將目光投向25歲的巫師後衛Larry Hughes，6呎5吋的Hughes在各方面都符合騎士的需求：他前一季才拿下防守第一隊，重視防守的Mike Brown教練必然滿意，Hughes在巫師有兩位明星隊友Gilbert Arenas、Antawn Jamison，來到騎士跟「皇帝」搭檔，他不用那麼發光發熱，沒有壓力。騎士遂用5年7,000萬美元的合約，從巫師手上搶來Hughes。當時還服務於ESPN的分析員Chad Ford給出評論「對騎士來說Hughes是優秀的2號位持球者與籃板手，可說是搭配James的一塊全能拼圖。但我不認為他適合騎士，Hughes並非騎士最急需的外線射手，有傷病史，而且生涯表現並不穩定」。巫師打出生涯年的Hughes外線命中率只有28.2%，他的高得分建立擔任場上攻守轉換的奔襲箭頭，以及切入製造罰球大幅提昇（整季罰球從335次一口氣漲到453次）。這些問題騎士自然有所警覺，不過球團認為外線籃子可以透過練習提升，而且既然Hughes自始不是首選，硬要強求他準到跟雷槍或Redd的檔次，也不切實際。沒有人料到，Ford這段短評提到的3個缺點，日後竟真的成為Hughes在騎士生涯不順的最大阻力。
Hughes初亮相的28場比賽，騎士18勝10負，這段期間16.9分3.9助攻4.2籃板，大有球隊二當家的氣勢。然而手指骨折與其他手傷迫使他接下來整季就只再亮相8場。2020年Hughes接受Hoopshype訪問時不諱言指出，在騎士的首季是他生涯的最低谷。他表示其實季前訓練營右手中指就有異狀，但硬是撐到2005-06年之交，實在忍不住才告知球隊。「如果你無法保持健康，就無法上場，無法上場，就交不出貢獻」Hughes覺得這樣委實愧於球團與自己剛簽下的大合約，為此感到掙扎不已。
第2個球季Hughes的投射依舊起起伏伏──多半是往下坡走，教練團想出的辦法是把他移去控球後衛。一來反正老後衛Snow沒投外線，來騎士3個球季場均出手0.2次，二來Hughes可以自己找尋舒服的出手方式，三來這種安排能給予兩位相對年輕的後場Sasha Pavlovic與Daniel Gibson更多表現機會。騎士一魚三吃的計策還算有效，Hughes在後場的指揮，Gibson進入季後賽爆發性的表現，使球隊嚐到史上首度冠軍戰的滋味。
騎士-馬刺冠軍系列戰顯示出騎士距離奪冠尚有一大段距離，2007-08球季Hughes照例先來一波傷病，接著投籃命中率直直落，2007年底掉到3p 25.8%、FG 33.3%。Hughes跟Pavlovic組成的後場要嘛投進，否則保證出現長籃板跟反快攻。在騎士仍然無法引入第二位球星的狀態下，Ferry總管決定大刀闊斧……再更換一批輔助LeBron的角色球員。2008年2月他策劃橫跨3隊，牽涉11人的季中交易，Hughes跟Shannon Brown、Gooden、Cedric Simmons被送往公牛。不過，3方交易換來的如Wally Szczerbiak、Ben Wallace等人，亦欠缺高度自主砍分能力，這個問題，翌年夏天騎士再交易取得Mo Williams後，才得到解決。
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